Allen kävi UCLA:ta, jossa hän suunnitteli suorittavansa insinöörin tutkinnon. Sillä välin, kun hän nautti opinnoistaan, hän huomasi, että pokerin pelaaminen paikallisilla kasinoilla oli viihtyisä ja tuottoisa ajanviete. Pian menestys, jonka Allen oli oppinut pokeripöydissä johti siihen, että hän jätti koulun ja pyrki täyspäiväiseksi pokerinpelaajaksi. Sitä tekoa hän ei ole katunut.
Pokeripöydässä, Allenin insinööritausta on johtanut hänet kohti analyyttistä lähestymistä peliin. Allen muistuttaa hiljaista, hillittyä ja keskittynyttä välittämättä siitä mitä hänen ympärillään tapahtuu.
Tämä tyyli on ollut tuottelias hänelle, nimittäin jo alussa vuonna 1999 hän pääsi nauttimaan menestyksestään ammattilaisena Bicycle Casinon Legends of Pokerissa. Sinä vuonna hänet nimettiin ”parhaaksi all-around pelaajaksi”, kun hän oli saavuttanut paikan finaalipöydästä viidessä turnauksessa mukaan lukien voitot $300 7-Card Stud Hi/Lo turnauksessa ja $1,000 No-Limit Hold´em turnauksessa.
Kaksi vuotta myöhemmin Allen voitti ensimmäisen World Series of Poker –rannekkeensa $5,000 7-Card Stud turnauksesta. Sitä seurasi toinen ranneke vuonna 2002, kun hän voitti $5,000 Deuce to Seven No-Limit turnauksen.
Allenilla oli vahva esitys WSOP:ssa myös vuonna 2005; hän pääsi neljään finaalipöytään ansaiten kolmannen rannekkeensa voittamalla $1,500 No-Limit Hold´em turnauksen. Hänen esityksensä ansiosta hän sai upouuden pick-upin ja tittelin ESPN/Toyota WSOP vuoden pelaaja.
Vuonna 2006 Allen voitti neljännen rannekkeensa $1,000 No-Limit Hold´em turnauksesta, ja tuli neljänneksi WSOP pääturnauksessa ansaiten $3.6 miljoonaa.
WSOP titteleiden ohella Allen ansaitsi voittoja myös Ultimate Poker Challengen $3,000 No-Limit Hold´em turnauksesta ja $5,000 No-Limit Hold´em turnauksesta Bellagio Five Star Classicissa.
Kaiken lahjakkuutensa kanssa, Allenin yhä ylpein titteli, jonka hän aiemmin ansaitsi kannattajiltaan, jotka äännestivät häntä, on paras all-around pelaaja alle 35-vuotiaista. Hän toivoo sen maineen kestävän vielä jonkun aikaa.
Jos hän ei ole pelaamassa turnauksessa, voit silti yleensä löytää Allenin pokeripöydän äärestä. Hän nauttii rinkipelien valikoimasta, mukaan lukien Pot-Limit Omaha ja mixed-pelit kuten HORSE. Allen pelaa myös säännöllisesti onlinepokeria osoitteessa FullTiltPoker.com.
